在織田家前後仕官了數年，早厭倦了武士生活；雖然拿到了許多流派的印可，也冥想出最強秘技「轉」，若這樣在地方開一家道館招徒授課，感覺上又少了一些什麼。
想起當初看著商鋪中售價2200貫的鎧甲，手中的的資金卻連百分之一都不到，也想起雜賀城中軍資金少到沒辦法徵兵，一群家臣愁雲慘霧繚繞著在評定間中相對，錢不是萬能，沒錢卻甚麼事情都無法作，「一文錢逼死英雄好漢」，長定也經歷過不少次。
於是，森長定前往清洲之町，奉公於長久跟織田家有密切關係的伊藤屋中了。
伊藤屋的大老闆，伊藤總十郎，還很親切的提醒，每個單數月的1日舉行評定會議，千萬不要忘記了。
於是，成為小見習，23歲的森長定，又開始過著被評定日追著跑的生活了。
- 如果對想到哪個商家奉公猶豫不決的話，不妨從以下幾點思考：
1.商家的位置，最好在近畿周圍，近畿周圍不僅町街密集，好幾個鄰近的鍛造屋，而且位於日本中央，南來北往各地也很方便。
2.商家的分店數，商家的分店數越多，日後升級為支配人時也會有比較多的選擇。
3.商家所侍奉的御用大名，有沒有以前曾經叛離過的大名，有可能會產生無法完成任務的窘況？
4.大老闆的歲數，說不定有機會直接繼承大老闆的店面資源？
- 作一個商人學徒，這段時間的幾個建議──
1.除了完成評定工作與學習技能外，這個職業最重要的生活目標就是賺錢跟投資了。
2.在商人司競爭中會用到的卡片，應該要盡快入手。
3.早期的投資建議：除了劇情會介紹的投資產物外，岐阜之町的美濃紙、石山之町跟敦賀之町的鳥子紙跟姬路之町的杉原紙，這三種高級紙最好盡快投資出來，重量輕、利潤高，是倍增資金的好物產。
4.如果還有空暇的時間，可以著手跟各國的大名跟家老、忍者里的頭目跟海賊砦中的頭領套好關係吧，也可以在副業上(醫術、茶道、鍛冶)精進。
雖然成了小見習，不過羽柴秀吉仍時常派淺野長政來我屋裡，用部將的位置邀請我過去，雖然在勢力日漸壯大的羽柴家下仕官是蠻有吸引力的，不過想了一下，還是咬牙拒絕了。
進入伊藤屋幾次評定後，伊藤總十郎說要向織田家爭取南近畿的商人司，於是率領長定跟店中另外兩位職員，來到了界之町舉辦大茶會，幸好在織田家的時後曾經跟千宗易學過一段茶道，也買過他茶室中茶具，邀請他幫忙在大茶會上鑑定茶具，馬上就答應了。
在千宗易跟根來里的協助下，以兩分之差從納屋奪下了南近畿的商人司，以後在這區域作買賣可以享有更便宜的物價了。
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